脂類和甾族化合物
脂類和甾族化合物
在人體和動植物組織成分中，含有油脂和類脂，它們總稱為脂類。油脂（脂肪和油）是甘油和高級脂肪酸生成的酯。類脂是構造或理化性質類似油脂的物質，主要包括磷脂、糖脂、蠟和甾族化合物。脂類化合物的共同特征是：難溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有機溶劑；都能被生物體所利用，是構成生物體的重要成分。
脂類在生理上具有非常重要的意義。脂肪在體內氧化時放出大量熱量，作為能源的儲備物；它在臟器周圍能保護內臟免受外力撞傷；在皮下有保溫作用。脂肪還是維生素A，D，E和K等許多活性物質的良好溶劑。類脂是組織細胞的重要成分，它們在細胞內和蛋白質結合在一起形成脂蛋白，構成細胞的各種膜，如細胞膜和線粒體膜等。
甾族化合物是一類重要的天然產物，廣泛地存在于動植物組織中。例如存在于動物體內的膽甾醇、膽汁酸、維生素D、腎上腺皮質激素和性激素；存在于植物中的強心苷和甾族生物堿等。它們在生理活動中都起著十分重要的作用。
第一節 油脂
一、油脂的組成
油脂是油和脂肪的總稱，習慣上把在常溫下為液體的叫做油，為固體的叫做脂肪。從化學構造來看，它們都是高級脂肪酸甘油酯。
組成油脂的脂肪酸，已知的約有50多種。常見的高級脂肪酸見表20-1。
表20-1 組成常見油脂的重要脂肪酸
| 類別 | 名稱 | 構造式 |
| 泡和脂肪酸 | 月桂酸（十二烷酸） | CH3(CH2)10COOH |
| 肉豆蔻（十四烷酸） | CH3(CH2)12COOH | |
| 棕櫚酸（十六烷酸、軟脂酸） | CH3 (CH2 )14 COOH | |
| 硬脂酸（十八烷酸） | CH3 (CH2 )16 COOH | |
| 二十四烷酸 | CH3 (CH2 )22 COOH | |
| 不飽和脂肪酸 | 棕櫚油酸（9-十六碳烯酸） | CH3 (CH2 )5 CH=CH(CH2 )7 COOH |
| 油酸（9-十八碳烯 酸） | CH3 (CH2 )5 CH=CH(CH2 )7 COOH | |
| 蓖麻油酸（12-羥基-9-十八碳烯酸） | CH3 (CH2 )5 CHOHCH2 CH=CH(CH2 )7 COOH | |
| 亞油酸（9,12-十八碳二烯酸） | CH3 (CH2 )3 (CH2 CH=CH)2 (CH2 )7 COOH | |
| γ-亞油酸（6,9,12-十八碳三烯酸） | CH3 (CH2 )3 (CH2 CH=CH)2 (CH2 )4 COOH | |
| 亞麻酸（9,12,15-十八碳三烯酸） | CH3 (CH2 CH=CH)3 (CH2 )7 COOH | |
| 桐油酸（9,11,13-十八碳三烯酸） | CH3 (CH2 )3 (CH=CH)3 (CH2 )7 COOH | |
| 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） | CH3 (CH2)3 (CH2 CH=CH)4 (CH2 )3 COOH | |
| 神經酸（15-二十四碳烯酸） | CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )13 COOH |
組成油脂的天然脂肪酸的共同特點是：
（1）絕大多數是含偶數碳原子的直鏈羧酸，其中以C16和C18為多；
（2）大多數含有一個、兩個或三個雙鍵，基中以C18不飽和酸為主；
（3）幾乎所有的不飽和脂肪酸都是順式構型。
多數脂肪酸在人體中內都能合成，只有亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等多雙鍵的不飽和脂肪酸，它們不能在人體內合成，必須由食物供給，故稱為必需脂肪酸。
在油脂分子中，若三個脂肪酸部分是相同的，稱為單甘油酯（簡單三酰甘油）；若不同則叫做混甘油酯（混合三酰甘油）。
甘油酯命名時將脂肪酸名稱放在前面，甘油的名稱放在后面，叫做某酸甘油酯（或某脂酰甘油）。如果是混合甘油酯，則需用α，α`和β分別表明脂肪酸的位次。例如：
天然油脂是各種混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸組成列于表20-2。
表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸組成
| 脂肪或油 | 脂肪酸（質量百分數） | ||||||
| 月桂酸 | 肉豆蔻酸 | 棕櫚酸 | 硬脂酸 | 油酸 | 亞油酸 | 亞麻酸 | |
| 豬油 | 1～2 | 25～30 | 12～16 | 40～50 | 5～10 | 1 | |
| 奶油① | 2～5 | 8～14 | 25～30 | 9～12 | 25～35 | 2～5 | |
| 牛油 | 3～5 | 25～30 | 20～30 | 40～50 | 1～5 | ||
| 椰子油② | 45～48 | 16～18 | 8～10 | 2～4 | 5～8 | 1～2 | |
| 橄欖油 | 8～16 | 2～3 | 70～85 | 5～15 | |||
| 豆油 | 10 | 3 | 25～30 | 50～55 | 4～8 | ||
| 棉子油 | 1 | 20～25 | 1～2 | 20～30 | 45～50 | ||
| 紅花油 | 6 | 3 | 13～15 | 75～78 | |||
| 亞麻子油 | 20～35 | 15～25 | 40～60 | ||||
① 也含3%-4%丁酸和C6，C8和C10酸各1%-3%
② C8和C10酸各含水5%-9%
二、油脂的性質
（一）物理性質
純凈的油脂是無色、無臭、無味的。但是一般油脂，尤其是植物油，有的帶有香味或特殊的氣味，并且有色。這是因為天然油脂中往往溶有維生素和色素之故。油脂比水輕，相對密度在0.9-0.95之間。難溶于水，易溶于有機溶劑，如熱乙醇，乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等，可以利用這些溶劑從動植物組織中提取油脂。因為油脂是混合物，所以沒有恒定的熔點和沸點。
（二）化學性質
1．水解和皂化
一切油脂都能在酸、堿或酶（如胰脂酶）的作用下發生水解反應。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。
如果在堿性溶液中使油脂水解，則生成甘油和高級脂肪酸的鹽類（肥皂），因此油脂在堿性溶液中的水解叫做皂化。例如：
普通肥皂是各種高級脂肪酸鈉鹽的混合物。油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸鉀鹽質軟，叫做軟皂。醫學上常以洗凈皮膚。“來蘇兒”就是由煤酚和軟皂制成的。
1g油脂完全皂化時所需氫氧化鉀的質量（單位毫克）稱為皂化值。根據皂化值的大小，可以判斷油脂所含油脂的平均相對分子質量。油脂中甘油酯的平均相對分子質量越大，則1g 油脂所含甘油酯物質的量越少，皂化時所需堿的量也越少，即皂化值越小。反之，皂化值越大，表示甘油酯的平均相對分子質量越小，即1g油脂所含甘油酯的物質的量越多。
人體攝入的油脂主要在小腸內進行催化水解，此過程叫做消化。水解產物透過腸壁被吸收（少量油脂微粒同時被吸收），進一步合成人體自身的脂肪。這種吸收后的脂肪除一部分氧化供給能量（每克脂肪在體內完全氧化放出38.9kJ熱能）外，大部分貯存于皮下，腸系膜等處脂肪組織中。
脂肪乳劑一般用精制植物油（如豆油等）與磷脂酰膽堿、甘油及水混合，用物理方法制成白色而穩定的脂肪乳劑，供靜脈注射，廣泛用于晚期癌癥和術后康復等。
2．酸敗
油脂在空氣中放置過久，就會變質產生難聞的氣味，這種變化叫做酸敗。酸敗是由空氣中的氧、水分或微生物作用引起的。油脂中不飽酸的雙鍵部分受到空氣中氧的作用，氧化成過氧化物，后者繼續分解或進一步氧化，產生有臭味的低級醛或羧酸。光、熱或濕氣都可以加速油脂的酸敗。
油脂酸敗的另一原因是由于微生物或酶的作用。油酯先水解為脂肪酸，脂肪酸在微生物或酶的作用下發生β氧化，即羧酸中的β碳原子被氧化為羰基，生成β-酮酸，后者進一步分解則生成含碳較少的酮或羧酸。
油脂酸敗的產物有毒性和刺激性，因此酸敗的油脂不能食用或藥用。
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